Sejarah Harley-Davidson dimulai pada tahun 1903 di sebuah gudang kayu kecil di Milwaukee, Wisconsin, Amerika Serikat. Perusahaan ini didirikan oleh dua sahabat masa kecil, William S. Harley dan Arthur Davidson, yang kemudian dibantu oleh dua saudara Arthur, yaitu Walter dan William Davidson.
Berikut adalah fase-fase penting dalam perjalanan panjang mereka:
Awal Sederhana (1901–1903): William Harley yang baru berusia 21 tahun merancang cetak biru mesin kecil yang dirancang untuk dipasang pada rangka sepeda standar. Setelah beberapa kali gagal karena mesin awal kurang bertenaga, mereka menciptakan mesin yang lebih besar dengan bantuan Davidson bersaudara, yang akhirnya berhasil menanjaki bukit tanpa bantuan pedal. Inilah yang menjadi prototipe motor Harley-Davidson pertama.
Era Mesin V-Twin (1909): Pada tahun ini, Harley-Davidson memperkenalkan mesin V-Twin pertama mereka, sebuah konfigurasi mesin dua silinder berbentuk "V" dengan sudut 45 derajat. Desain ini menjadi ciri khas mekanis dan suara ikonik "potato-potato" yang melekat pada merek ini hingga sekarang.
Perang Dunia dan Ekspansi (1914–1945): Harley-Davidson menjadi salah satu dari sedikit perusahaan motor yang selamat dari Depresi Besar. Mereka memasok ribuan motor untuk militer Amerika Serikat selama Perang Dunia I dan Perang Dunia II (terutama model WLA). Hal ini membangun reputasi mereka sebagai kendaraan yang tangguh dan andal.
Budaya "Biker" dan Krisis (1950-an – 1970-an): Pasca-perang, motor Harley menjadi simbol kebebasan dan pemberontakan, diperkuat oleh film-film seperti The Wild One dan Easy Rider. Namun, pada 1969, perusahaan ini diakuisisi oleh AMF (American Machine and Foundry). Di bawah AMF, kualitas produksi menurun drastis dan mereka hampir bangkrut karena persaingan ketat dari pabrikan Jepang.
Kebangkitan dan Modernisasi (1981–Sekarang): Pada tahun 1981, sekelompok eksekutif yang dipimpin oleh Vaughn Beals dan Willie G. Davidson (cucu salah satu pendiri) membeli kembali perusahaan dari AMF. Mereka melakukan revolusi kualitas dan memperkenalkan mesin baru seperti Evolution serta model-model ikonik seperti Fat Boy.
Kini, Harley-Davidson telah bertransformasi dari sekadar produsen kendaraan menjadi sebuah gaya hidup global. Mereka tidak hanya memproduksi motor cruiser besar, tetapi juga mulai merambah ke dunia motor listrik dengan lini LiveWire, demi menyesuaikan diri dengan perkembangan teknologi masa depan tanpa meninggalkan warisan klasiknya.
